虽然说Cortana、Alexa、和Google Assistant等一众数字助理终于实现了声控计算机，但目前与其说是在与“数字助理”对谈，不如说更像是在下指令，而且是一个指令一个动作。不过这点可能很快就会有所改变，微软稍早在Build开发者会议上展示了并购创业公司公司Semantic Machines后取得的技术，让Cortana能更好地理解你的每句话，以及前后事件间的关系。
在示范中，一位（大忙人）主管边在办公室走动，一边持续与Cortana对话，从询问行程、到更改会议时间、订会议室、询问下一个会议地点，一直到最后将地点上传到车子的导航系统上，整个过程都相当地自然，由Cortana自行去理解每个新的指示与之前的指示之间的关联性。据微软CEO Satya Nadella的说法，该公司最终的目的是将实际上处理你的指示的机器人/助理/技能给隐藏在Cortana后头，让你能以最自然的方式完成想做的工作。
不过，在示范中虽然对话已经很接近一般人，但内容上却是很受限地还是在行程表、地图、天气这范围内打转。对数字助理来说真正的挑战，是走出这些基本的功能时，还能够准确地理解人类的意思吧！