Windows 10 May 2019（1903版）正式发布将近一个月，或许已经有用户自主安装更新了，不过微软认为还不够多。微软表示将开始训练机器学习（machine learning）技术，帮助1803版本以前的PC更新到最新版本。
在今年五月底发布至今，要手动激活Windows Update设置并选择“检查更新”的用户，才会下载和安装Windows 1903。同时微软也说，为了提供PC用户无缝隙的保障，将会在Windows 10支持届满前几个月，提早发出更新通知。上周微软已经预告一年前发布的1803版本的家用及专业（Pro）版本、Pro for Workstation及IoT Core即将于今年11月支持到期，最快会在本月发出通知。
微软说公司已经开始打造并训练机器学习（machine learning）为基础的部署流程，以帮助跑1803版本及旧版Windows的PC更新到最新版本，确保设备获得最新版功能及安全更新。这也意味着Windows计算机将启动自动更新。
不过针对有自己更新步调的企业用户，微软表示将会以企业政策为准，在符合政策之前不会主动执行功能更新。
尴尬的是，根据微软网页，目前1903版还是不断有些问题，包括Windows Sandbox启动问题，使更新安装期间语言设置会改变、以及在部分计算机发生app不兼容、音效问题。此外，稍早发现1903版的蓝牙、WiFi芯片驱动程序及USB/外置硬盘不兼容问题也还在努力解决中，微软预计六月会修好。