5月底发布的Windows 10 May 2020 Update (2004)又传出问题，导致好用的Fresh Start（全新安装）功能无法使用，此外也搞乱了Google Chrome、Edge等应用程序的cookies和同步功能。
Fresh Start（全新安装）是微软于2016年Windows 10周年更新（Anniversary Update）加入的安装模式。它位于“Windows更新与安全性”、“Windows安全性”之下，让用户可以安装新版Windows 10时，把原本用户安装和PC预安装的应用程序移除，用户还可以保留个人文件及设置。如果用户选择重设（reset）计算机，则会把预安装的应用程序带来计算机。
WS PowerUser上周（6/13）首先报道2004版更新把这好用功能弄坏了。原本用户在Fresh Start项目下，点入“更多信息”连接后会导向设置页，内有“开始”（Get Started）键，按下后即可启动全新安装。但是有用户发现，安装2004更新却找不到这个按钮，而是被导向技术支持页面。
但微软应该不会不知道。事实上Techdows报道，早在测试版阶段就有Insiders方案的开发人员提出Fresh Start功能故障，时间最早可溯及8个月前。事实证明，即使2004版去年即完成开发，并且发布多个测试版更新，但始终没解决这个问题而让它部署到用户计算机上。
另外Windows 10 May 2020 Update铁定也让不少不想频繁输入密码的用户很困扰。有用户反映安装Windows 10 2004后，所有以Chrome登录的网站全部都被注销账号，即使他们原本要求浏览器存储登录信息，而且同步功能也故障了。只要一关闭Chrome，输入的cookies都不会运行，意味着下次又要再重新验证。
Google已经接获通报，正在解决该问题。Windows Latest并引述知名抓虫研究人员Tavis Ormandy提供的暂时解法。他怀疑问题出在主密钥的缓存问题，可以先关闭Chrome、锁定Windows、重新解锁Windows后再重启Chrome，即可解决同步和存储帐密的困扰。
除了Chrome之外，Windows Latest报道，另有用户发现应用程序“失忆”的问题也发现在微软自己的OneDrive、Edge甚至游戏程序暴雪（Battle.net）。
这意味着，除了Windows 10 2004发布第一天发生和多个外置设备驱动程序不兼容，以及引发蓝色死亡屏幕外，又有新问题得等到未来更新版本来解决。